Pour célébrer Halloween, HBO Max a mis en ligne par surprise un épisode spécial de 30 minutes intitulé A Story of Derry. Ce court-métrage remonte plusieurs siècles en arrière pour filmer la toute première rencontre de peuples autochtones avec l’entité maléfique dans les bois sauvages.

Le récit se déroule plusieurs siècles avant la fondation de la ville et l’apparition de Grippe-Sou (Pennywise) sous sa forme de clown. Il suit trois jeunes autochtones qui s’aventurent dans les bois de l’Ouest et se retrouvent confrontés à une entité ancestrale terrifiante.
Cet épisode fait directement écho à un flash-back de l’épisode 4 de la première saison. On y découvre comment les peuples autochtones ont forgé une dague à partir d’un fragment d’étoile pour tenter de contenir cette menace dans la forêt, expliquant ainsi pourquoi le monstre ne peut pas quitter Derry.
Réalisé par Tazbah Chavez, l’épisode met en vedette Zahn McClarnon, Kiawentiio et Isabel DeRoy-Olson.